Par rapport à FIFA 98 : En route pour la Coupe du monde, FIFA 99jeu gagne en fluidité et la réactivité du gameplay est améliorée. Sur le plan graphique, cet opus voit l'apparition d'animations faciales pour les joueurs et ces derniers ne font plus tous la même taille. En ce qui concerne les modes de jeu, le mode futsal disparaît et on trouve la possibilité de créer ses propres coupes et ligues. On note la présence également d'une quarantaine d'équipes nationales – bien moins que le nombre de celles dans Fifa 98. Les modes de jeu sont les traditionnels modes Saison et Coupe, Entraînement, Match Amical, But en Or et le « Super Trophée européen », championnat fermé entre vingt des clubs les plus prestigieux.